最近在优化“语音邮箱”业务时，发现采用python-smtplib库虽然能满足需要，但是还是有很多不足，因此决定自己重新写一个库，当然仅仅实现发送email（包含附件）即可。实现一个完整的SMTP服务可能比较复杂，而实现一个单纯的、高性能的SMTP客户端发送库却比较容易。
与SIP、HTTP等协议类似，SMTP也采用文本方式定义消息格式，而附件等二进制内容，则采用base64转码成文本，这样就极为方便开发和调试。以下是SMTP最基础的几个RFC文档：
RFC5321： SMTP
RFC5322： Internet message format
RFC4954： SMTP Service Extension for Authentication
RFC3207： SMTP Service Extension for Secure SMTP over Transport Layer Security
RFC2035： Multipurpose Internet Mail Extensions
我们结合SMTP的流程，来简要说明SMTP协议中的各个关键点。
一、标准端口
SMTP基于TCP连接，SMTP服务器默认打开的端口是25、587或者465。通常是采用25端口，后期设计加密SMTP（即SMTPS）时采用了465端口。而IANA在新业务端口规划时占用了465端口，因此将587端口定义为TLS加密的SMTP端口。
目前各email服务商通常都会同时打开25和587端口，有些为了和以前老客户端程序兼容，也会打开465端口。
这里面其实可能存在一个误解，似乎25端口就是不加密的SMTP，而587、465就是加密的SMTP。实际上不是这样，现代SMTP服务器一般都已经支持STARTTLS（即RFC3207），因此在25端口也可以启动SSL/TLS加密，这取决于客户端是否具备SSL/TLS加密、解密能力，这点在后续流程中会详细描述。
二、基础流程
2.1 建立与SMTP服务器的连接
建立TCP连接，连接到服务器的25端口或者587端口。如果是25端口，则是建立普通TCP连接即可。如果是587端口，通常可以直接建立SSL/TLS连接。需要注意的是，有些SMTP服务器的587端口也是要求普通TCP连接，后续STARTTLS流程中再启动SSL/TLS加密。这种情况下，587端口的流程与25端口的流程一致。
我们的示例流程中，采用QQMail的SMTP服务器做参考，因此我们首先向“smtp.qq.com”服务器的25端口建立连接。连接成功后，服务器应返回220消息，告诉客户端连接成功：
220 smtp.qq.com Esmtp QQ Mail Server
2.2 初次握手
SMTP客户端发送EHLO命令给服务器，进行初次握手协商：
EHLO 192.168.1.101
“EHLO”实际是ESMTP（Extended SMTP）的指令，意思是要进行用户名和密码的鉴权。远古时代的SMTP不需要鉴权的情况下，可以直接发送HELO命令进行握手。目前的SMTP服务器基本都是支持ESMTP，因此如果不刻意区分的话，后续的SMTP实际就是指ESMTP。
SMTP服务器器收到上述消息后，返回本服务器的一些能力信息给客户端：
250-smtp.qq.com
250-PIPELINING
250-SIZE 73400320
250-STARTTLS
250-AUTH LOGIN PLAIN
250-AUTH=LOGIN
250-MAILCOMPRESS
250 8BITMIME
其中最关键的就是STARTTLS能力，也就是该SMTP服务器具备加密连接能力。通常都建议采用加密连接以确保数据安全，毕竟互联网上总有一些黑暗势力在窥探您的信息。
如果客户端不具备SSL/TLS能力，则直接跳到“账户鉴权”流程即可。此时就不能采用PLAIN鉴权模式，必须采用MD5等加密鉴权模式。
2.3 加密连接
既然服务器明确了SSL/TLS能力，因此客户端只要启动SSL/TLS加密TCP连接即可。客户端发送STARTTLS命令，通知服务器准备加密：
STARTTLS
服务器返回响应消息，通知客户端可以开始加密：
220 Ready to start TLS
接下来就是在TCP连接上建立SSL/TLS加密连接，后续通信以后都基于SSL/TLS连接。
请注意，QQMail服务器目前似乎只支持SSLv2、SSLv3加密，不支持TLSv1.0，TLSv1.1和TLSv1.2加密，其他的SMTP服务器（例如outlook、gmail等）则支持全部加密方式。
2.4 第二次握手
加密连接建立后，再次发送EHLO命令进行握手：
EHLO 192.168.1.101
同样，服务器返回相应能力进行响应。此时，通常不再包含STARTTLS指令了：
250-smtp.qq.com
250-PIPELINING
250-SIZE 73400320
250-AUTH LOGIN PLAIN
250-AUTH=LOGIN
250-MAILCOMPRESS
250 8BITMIME
2.5 账户鉴权
鉴权有多种方式，其中PLAIN方式是要求所有SMTP服务器都必须具备的。在未加密的情况下，采用PLAIN方式无疑会泄露账户密码信息。而在已经加密的SSL/TLS连接里，则不存在这个问题，因此我们采用了最简单的PLAIN方式传递账户密码信息进行鉴权。
PLAIN方式很简单，采用”\0user name\0password”进行编码，然后base64转化成文本格式即可。
客户端发送以下鉴权命令：
AUTH PLAIN my_demo_base64_string_here
服务器鉴权成功，返回响应消息：
235 Authentication successful
2.6 提交邮件地址信息
鉴权成功后，客户端可以开始告诉服务器邮件地址信息，例如发送者、接收者等。此类消息不一一累述，请直接参考以下消息流：
MAIL From:<Iloveu@foxmail.com>
250 Ok
RCPT To:<Iloveu2@msn.com>
250 Ok
2.7 准备递交邮件内容
客户端发送DATA命令，告诉服务器准备提交内容：
DATA
服务器返回响应消息，通知客户端可以开始发送数据：
354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>
由于后续数据都采用文本编码，因此标准规定用“\r\n.\r\n”标识数据发送结束，也就是SMTP服务器在上述响应消息中指示的“<CR><LF>.<CR><LF>”。
2.8 发送邮件内容
邮件采用文本格式，附件采用base64编码，可以分多次发送，以下为一个简单示例：
From: <Ilovu@foxmail.com>
To: <Iloveu2@msn.com>
Subject: You have a new voice mail: From 301 Day 2015-12-14 Time 10.29.7
MIME-Version: 1.0
Content-type: multipart/mixed; boundary="==491D4D07305F440E009A0125=="
--==491D4D07305F440E009A0125==
Content-Type: application/octet-stream
Content-Transfer-Encoding: base64
Content-Disposition: attachment; filename="From 301 Day 2015-12-14 Time 10.29.7.wav"
UklGRpKaAABXQVZFZm10IBIAAAAGAAEAQB8AAEAfA......
--==491D4D07305F440E009A0125==--
.
对于有附件的情况，应在Content-Type中指明boundary参数，例如本例中的“==491D4D07305F440E009A0125==”。而附件内容起始处用“–boundary参数”标识，附件结尾用“–boundary参数–”标识。
发送完数据后，服务器响应消息：
250 Ok: queued as
2.9 结束
发送完邮件后，客户端友好地向服务器告别：
QUIT
服务器也友好地告别：
221 Bye
最后关闭TCP连接，完成整个流程。